有名なものでGoogle AdSenseがあります。
webページの中に書かれている文章・文脈・キーワードを解析して、その内容と関連性の高いwebサイトや広告を表示するシステムのことを言います。
Webサイトの運営者にとっては、自サイトから（広告）収入が得られる点や、広告主との契約などの面倒な手間がかからないといったメリットがあります。
広告主側も、自社の商品やサービスと関連性の高いページに広告を掲載出来るので、質の高い見込み客を獲得しやすいというメリットがあります。コンテンツ連動型広告は検索連動型広告（Google AdWords他にもいくつか呼び方があります。各社いろんな呼び方してます。）と共食いを起こすような広告手法ではないという点も魅力のひとつとして挙げられます。
例えば、ユーザのネット閲覧行動を「航海」に例えます。閲覧行動が「航海」であるならネットの世界は「大海原」。そしてその例えになぞらえると「Google」のようないわゆる「検索サイト」は航海の出発点である港ですね。
検索が目的地を探して見つけ、方向を決めること。
港から出港し、航海を始めた（検索スタートした）船（ユーザー）は港から近いもの（上位表示）を順に見ていきます。近ければ近い程立ち寄る人も増えます。それが検索連動型広告ということになります。（却ってわかりづらい？）
それに対して、コンテンツ連動型広告とは大海原に散りばめられた島々（ニュースサイトやブログといった無数の中継点）で見つけた目的地へ向かうためのヒントや実はそこが目的地だったり、本来の向かう予定だった目的地よりもっと素晴らしいものだったり・・・。（意味わかります？）
広告主にとって、検索連動型広告とコンテンツ連動型広告の併用することが効果的なネットマーケティングかと思われます。（IT用語辞典 e-Words【コンテンツ連動型広告】を参照してさらに細かく例えてみたけどイマイチスッキリしない・・・）
ちなみにこのコンテンツ連動型広告を用いるものでRSS広告というのもあります。
RSS広告はRSSフィード（このブログのフィードはhttp://mutsu.me/blog/feedです。）とともに配信され、RSSによる更新情報と並べて広告が表示されます。
RSSフィードを受け取っているということは、そのフィードのサイトの記事に対して興味があると考えられるので、サイトの内容と関連のある広告を配信すれば興味を持つ可能性が高い、ということです。（IT用語辞典e-words【RSS広告】参照）
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